Явилась икона Богоматери в 1314 году под Ярославлем при следующих обстоятельствах. Епископ Ярославский Прохор (в схиме Трифон), произведя объезд своей епархии, возвращался из Кирилло-Белозерского монастыря по Шексне и по Волге в кафедральный город. За 7 верст от Ярославля путники остановились для ночёвки у правого возвышенного берега реки. В полночь, проснувшись, епископ увидел яркий свет, проникавший в его шатёр. Он вышел и на противоположном берегу Волги, где в неё впадает река Толга, увидел огненный столб и идущий к нему через реку мост.
Архиерей помолился Богу и, опираясь на свой жезл, пошёл по мосту. Перейдя на ту сторону реки, епископ увидел икону Пречистой Девы с Младенцем. Икона стояла высоко над землёй, так что нельзя было её достать руками. Долго молился епископ со слезами перед иконой Божией Матери и после молитвы, забыв от волнения у иконы свой жезл, вернулся по мосту обратно.
Все спутники его покоились глубоким сном и ничего не знали о совершившемся. Епископ же хранил молчание. Когда стали собираться в дальнейший путь, то не оказалось архиерейского жезла, поставленного накануне в шатре. Тут владыка Трифон уразумел, что Богу угодно сделать известным виденное им чудо, и поведал обо всём своим спутникам. Сопровождающие его переправились через реку и нашли в лесу стоявшую между деревьев икону Богородицы, но не в воздухе, а на земле. Рядом с иконой Божьей Матери стоял епископский жезл.
Посыльные вернулись с жезлом к епископу Трифону, и тогда он со всеми своими спутниками отправился к иконе Богородицы и узнал в ней ту самую, которую видел ночью, перейдя реку по таинственному мосту. Епископ Трифон заплакал и пал на землю перед иконой. В радости и умилении плакали и все бывшие с ним. Тут же решено было, не возвращаясь в Ярославль, строить церковь. Сам владыка Трифон начал своими руками рубить лес и расчищать место для церкви; трудились и архиерейские спутники.
В тот же день слух о чудесном явлении иконы Божьей Матери ТОЛГСКАЯ дошёл до Ярославля, сбежалось много народу, и все приступили к постройке. К полудню небольшая церковь была окончена, а к вечеру того же дня освящена. Больные, бывшие при постройке, исцелялись. В тот же день решено было и устройство монастыря. Монастырь и икона по месту явления её на реке Толге были названы Толгскими.
Известно, что перед Толгской иконой Божией Матери молился царь Иоанн Грозный, когда у него разболелись ноги. Царя внесли в монастырские помещения в кресле. После усердной молитвы со слезами перед Толгской иконой Пресвятой Богородицы царь «воста и здрав бысть, укрепився ногами».
Толгский мужской монастырь просуществовал до 1926 года, после в нём разместилась колония для малолетних преступников. Чудотворная Толгская икона Пресвятой Богородицы была изъята в Ярославский художественный музей и лишь в августе 2003 года была возвращена в возрождённую Толгскую обитель.
16 сентября 1392 года за утреней, когда священник в монастыре провозгласил: «Богородицу и Матерь Света в песнях возвеличим», из правой руки Богоматери на иконе Толгская истекло миро, а при пении «Владычице, приими молитвы раб Твоих» миро истекло из левой ноги Младенца.
Копии с иконы Божьей Матери Толгская известны во многих местах России. Излечивает она от многих болезней.